Question

有以下一系列反應，最終產物為草酸（乙二酸）．
B

NaOH，醇

C

Br2水

D

NaOH，H2O

E

O2，催化劑

△

F

O2，催化劑

△

（1）推測用字母代表的化合物的結構式：C

 

，F

 

．
（2）寫出化學方程式：B→C

 

E→F

 

（3）E和草酸在一定條件下生成的環(huán)狀化合物的結構簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：F被被氧化生成乙二酸，則F是乙二醛，其結構簡式為：OHCCHO，E被氧化生成F，則E是乙二醇，其結構簡式為：HOCH₂CH₂OH；B是一溴代物，B發(fā)生消去反應生成C，C和溴水發(fā)生加成反應生成D，D發(fā)生取代反應生成E，則這幾種分子中碳原子個數相同，所以B是1-溴乙烷，其結構簡式為：CH₃CH₂Br，C是CH₂=CH₂，D是CH₂BrCH₂Br．

解答： 解：F被被氧化生成乙二酸，則F是乙二醛，其結構簡式為：OHCCHO，E被氧化生成F，則E是乙二醇，其結構簡式為：HOCH₂CH₂OH；
B是一溴代物，B發(fā)生消去反應生成C，C和溴水發(fā)生加成反應生成D，D發(fā)生取代反應生成E，則這幾種分子中碳原子個數相同，所以B是1-溴乙烷，其結構簡式為：CH₃CH₂Br，C是CH₂=CH₂，D是CH₂BrCH₂Br，
（1）通過以上分析知，C是乙烯，其結構簡式為：CH₂=CH₂，F是乙二醛，其結構簡式為：OHCCHO，
故答案為：CH₂=CH₂，OHCCHO；
（2）B是1-溴乙烷，C是乙烯，該反應方程式為：CH₃CH₂Br+NaOH

醇

△

CH₂=CH₂+NaBr+H₂O，
E是乙二醇，F是乙二醛，其反應方程式為：HOCH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

OHCCHO+2H₂O，
故答案為：CH₃CH₂Br+NaOH

醇

△

CH₂=CH₂+NaBr+H₂O，HOCH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

OHCCHO+2H₂O；
（3）乙二醇和乙二酸能發(fā)生酯化反應生成環(huán)酯，則該環(huán)酯結構簡式為：，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷，以乙二酸及B為突破口采用正逆相結合的方法進行推斷，明確有機物的官能團及其性質是解本題關鍵，注意乙二酸和乙二醇能發(fā)生酯化反應生成環(huán)酯或高聚物，難度中等．