Question

龍膽酸甲酯是制取抗心律失常藥物--氟卡尼的中間體．
I、已知龍膽酸甲酯的結(jié)構(gòu)如圖1所示．
（1）龍膽酸甲酯的分子式為

 

，它的含氧官能團(tuán)名稱為

 

．
（2）龍膽酸甲酯與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．（不用寫反應(yīng)條件）
Ⅱ、已知X及其他幾種有機(jī)物存在如圖2轉(zhuǎn)化關(guān)系，且測得轉(zhuǎn)化過程中C₄H₈為純凈物且含支鏈．

已知：RCH=CH₂+HBr

H2O2

RCH₂CH₂Br回答以下問題：
（1）寫出X 的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（2）寫出C₄H₈合成高分子E的化學(xué)方程式

 

．
（3）滿足下列條件的龍膽酸的同分異構(gòu)體有

 

種．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能使FeCl₃溶液顯色；③酯類．
（4）寫出B生成C的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：Ⅰ．（1）由龍膽酸甲酯的結(jié)構(gòu)書寫其分子式，判斷含有的官能團(tuán)；
（2）分子中含有酚羥基、酯基，均能與氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)；
Ⅱ．X在稀硫酸、加熱條件下生成龍膽酸與A，應(yīng)是酯的水解反應(yīng)，則A為醇，A發(fā)生消去反應(yīng)生成C₄H₈，轉(zhuǎn)化中C₄H₈為純凈物且含支鏈，B為（CH₃）₂C=CH₂，則A為（CH₃）₃COH或（CH₃）₂CHCH₂OH，X為，B發(fā)生加聚反應(yīng)生成E為，B與HBr在過氧化氫條件下發(fā)生加成反應(yīng)，H原子加在含氫較少的碳原子上，反應(yīng)生成（CH₃）₂CHCH₂Br，B能類型發(fā)生氧化反應(yīng)，則（CH₃）₂CHCH₂Br再氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B為（CH₃）₂CHCH₂OH，則C為（CH₃）₂CHCHO，D為（CH₃）₂CHCOOH，據(jù)此解答．

解答： 解：Ⅰ．（1）由龍膽酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子式為C₈H₈O₄，含酚羥基、酯基，故答案為：C₈H₈O₄；酚羥基、酯基；
（2）分子中含有酚羥基、酯基，均能與氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
Ⅱ．X在稀硫酸、加熱條件下生成龍膽酸與A，應(yīng)是酯的水解反應(yīng)，則A為醇，A發(fā)生消去反應(yīng)生成C₄H₈，轉(zhuǎn)化中C₄H₈為純凈物且含支鏈，B為（CH₃）₂C=CH₂，則A為（CH₃）₃COH或（CH₃）₂CHCH₂OH，X為，B發(fā)生加聚反應(yīng)生成E為，B與HBr在過氧化氫條件下發(fā)生加成反應(yīng)，H原子加在含氫較少的碳原子上，反應(yīng)生成（CH₃）₂CHCH₂Br，B能類型發(fā)生氧化反應(yīng)，則（CH₃）₂CHCH₂Br再氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B為（CH₃）₂CHCH₂OH，則C為（CH₃）₂CHCHO，D為（CH₃）₂CHCOOH，
（1）由上述分析可知，X 的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（2）由C₄H₈合成高分子E的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（3）龍膽酸的結(jié)構(gòu)簡式為，它的同分異構(gòu)體滿足下列條件：能使FeCl₃溶液顯色，含有酚羥基；屬于酯類且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，還含有-OOCH，含有2個酚羥基（-OH）、1個-OOCH時，2個酚羥基處于鄰位，-OOCH有2種位置，2個酚羥基處于間位，-OOCH有3種位置，2個酚羥基處于對位，-OOCH有1種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體有2+3+1=6種，故答案為：6；
（4）B為（CH₃）₂CHCH₂OH，C為（CH₃）₂CHCHO，B→C是發(fā)生醇的催化氧化，反應(yīng)方程式為：2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂

Cu

△

 2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O，
故答案為：2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂

Cu

△

2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O．

點評：本題考查有機(jī)物的推斷、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)及性質(zhì)、同分異構(gòu)體、有機(jī)反應(yīng)方程式書寫等，難度中等，推斷B的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，再根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系在反應(yīng)條件推斷，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．