Question

當(dāng)一個碳原子連有彼此互不相同的四個原子或原子團(tuán)時，該碳原子為手性碳原子．凡是有一個手性碳原子的物質(zhì)一定具有光學(xué)活性．有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式為 ，若使X通過化學(xué)變化失去光學(xué)活性，不可能發(fā)生的反應(yīng)類型有（ ）
A．酯化
B．水解
C．消去
D．還原

Answer 1

【答案】分析：使X通過化學(xué)變化失去光學(xué)活性，指的是發(fā)生反應(yīng)使手性碳上連有2個以上相同的原子或原子團(tuán)，手性碳是飽和碳原子，然后根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)來分析．
解答：解：物質(zhì)具有手性，是因為其中的劃橫線的碳有手性．

A、與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)后，醇羥基會變化，劃橫線的碳原子不再具有手性，故A錯誤；
B、在氫氧化鈉作用下，酯基會水解為甲酸和一種含有醇羥基的物質(zhì)，劃橫線的碳原子不再具有手性，故B錯誤；
C、在濃硫酸的作用下，醇羥基會變化，劃橫線的碳原子變?yōu)椴伙柡吞荚�子，不再具有手性，故C錯誤；
D、在催化劑存在下與H₂加成后，劃線的碳原子上連接四個不同的基團(tuán)，仍具有手性，故D正確；
故選D．
點評：本題是一道信息題，考查了手性碳原子，根據(jù)官能團(tuán)決定的物質(zhì)的性質(zhì)進(jìn)行分析，難度不大．