Question

11．某課題組以苯為主要原料，采用以下路線合成利膽藥--柳胺酚．

已知：
回答下列問題：
（1）對于柳胺酚，下列說法正確的是CD．
A.1mol柳胺酚最多可以和2mol NaOH反應 B．不發(fā)生硝化反應 C．可發(fā)生水解反應 D．可與溴發(fā)生取代反應
（2）寫出A→B反應所需的試劑濃硝酸和濃硫酸．
（3）寫出B→C的化學方程式
（4）寫出化合物F的結構簡式．
（5）寫出同時符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式、、、（其中三種）（寫出3種）．
①屬酚類化合物，且苯環(huán)上有三種不同化學環(huán)境的氫原子；  ②能發(fā)生銀鏡反應
（6）以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯，請設計合成路線（無機試劑及溶劑任選）．

Answer 1

分析 苯和氯氣發(fā)生取代反應生成A，A為，F(xiàn)中不飽和度=$\frac{7×2+2-6}{2}$=5，根據柳胺酚結構簡式知，F(xiàn)中含有苯環(huán)和碳氧雙鍵，所以F為；
E為，D和鐵、HCl反應生成E，結合題給信息知，D結構簡式為；
A反應生成B，B和NaOH水溶液發(fā)生取代反應生成C，根據D結構簡式知，A和濃硝酸發(fā)生取代反應生成B，B為
，C為，C和HCl反應生成D，據此分析解答．

解答 解：苯和氯氣發(fā)生取代反應生成A，A為，F(xiàn)中不飽和度=$\frac{7×2+2-6}{2}$=5，根據柳胺酚結構簡式知，F(xiàn)中含有苯環(huán)和碳氧雙鍵，所以F為；
E為，D和鐵、HCl反應生成E，結合題給信息知，D結構簡式為；
A反應生成B，B和NaOH水溶液發(fā)生取代反應生成C，根據D結構簡式知，A和濃硝酸發(fā)生取代反應生成B，B為，C為，C和HCl反應生成D，
（1）A．柳胺酚中酚羥基、肽鍵水解生成的羧基能和NaOH反應，所以1mol柳胺酚最多可以和3mol NaOH反應，故錯誤；
 B．柳胺酚中含有苯環(huán)，可以發(fā)生硝化反應，故錯誤；
 C．含有肽鍵，所以可發(fā)生水解反應，故正確；
 D．含有酚羥基，溴和苯環(huán)上酚羥基鄰對位氫原子發(fā)生取代反應，故正確；
故選CD；
（2）A→B引入硝基，必有硝酸參與反應，還需濃硫酸做催化劑，故反應所需的試劑為：濃硝酸和濃硫酸，故答案為：濃硝酸和濃硫酸；
（3）B→C的化學方程式為，
故答案為：；
（4）由上述分析可知，化合物F的結構簡式為：，故答案為：；
（5）F（）的同分異構體同時符合下列條件：屬酚類化合物，且苯環(huán)上有三種不同化學環(huán)境的氫原子；能發(fā)生銀鏡反應，含有醛基或甲酸形成的酯基，符合條件的3種同分異構體為：、、、（其中三種）．等，故答案為：、、、（其中三種）；
（6）在催化劑作用下，苯和乙烯發(fā)生加成反應生成苯乙烷，在光照條件下，苯乙烷發(fā)生取代反應生成，在加熱條件下，和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應生成苯乙烯，在催化劑條件下，苯乙烯發(fā)生加聚反應生成聚苯乙烯，所以其合成路線為：
，
故答案為：．

點評 本題考查有機合成，考查學生分析推斷能力，會根據反應條件、有機物結構并采用正逆結合的方法進行推斷，難點是有機合成路線的設計，可以根據反應物采用正向推導方法或根據目標產物采用逆向推導的方法設計合成類型，要求學生對有機反應類型、有機反應條件掌握熟練并靈活運用，題目難度中等．