Question

某種芳香族化合物A，其蒸氣密度是相同條件下H₂密度的82倍．A由碳、氫、氧三種元素組成，經(jīng)測定碳、氫的質(zhì)量分數(shù)分別為73.2%和7.32%．
（1）A的分子式是

 

．
（2）已知：

又知：A在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，某些生成物（如H₂O等）已略去．
請回答：

①步驟Ⅰ的目的是

 

．
②若G的相對分子質(zhì)量是44，則E的結(jié)構(gòu)簡式是

 

，E的核磁共振氫譜中有

 

個吸收峰（填數(shù)字）．
③F→H的反應(yīng)類型是

 

．
④F在一定條件下可發(fā)生酯化反應(yīng)，生成M（M與FeCl₃反應(yīng)，溶液呈紫色，且分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和一個七元環(huán)），請寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
⑤A的結(jié)構(gòu)簡式是

 

，上述轉(zhuǎn)化中B→D的化學(xué)方程式是

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：某種芳香族化合物A，其蒸氣密度是相同條件下H₂密度的82倍，則Mr（A）=82×2=164，A由碳、氫、氧三種元素組成，碳元素的質(zhì)量分數(shù)為73.2%，故分子N（C）=

164×73.2%

12

=10，N（H）=

164×7.32%

1

=12，則N（O）=

164-12×10-12

16

=2，故A的分子式為C₁₀H₁₂O₂，不飽和度為

2×10+2-12

2

=5，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系中H的結(jié)構(gòu)可知，A含有苯環(huán)，由A經(jīng)步驟Ⅰ、O₃/Zn、H₂O生成B、C，B、C都能被新制氫氧化銅氧化，故B、C都含有-CHO，由H的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H，F(xiàn)為，根據(jù)反應(yīng)信息可知，D為，B為，結(jié)合A的分子式及反應(yīng)信息可知，C的分子中C原子數(shù)目為1，故C為HCHO，A為，C與新制氫氧化銅反應(yīng)生成E，E新制氫氧化銅反應(yīng)生成G，G的相對分子質(zhì)量為44，且為氣體，故E為HCOOH，G為CO₂，據(jù)此解答．

解答： 解：某種芳香族化合物A，其蒸氣密度是相同條件下H₂密度的82倍，則Mr（A）=82×2=164，A由碳、氫、氧三種元素組成，碳元素的質(zhì)量分數(shù)為73.2%，故分子N（C）=

164×73.2%

12

=10，N（H）=

164×7.32%

1

=12，則N（O）=

164-12×10-12

16

=2，故A的分子式為C₁₀H₁₂O₂，不飽和度為

2×10+2-12

2

=5，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系中H的結(jié)構(gòu)可知，A含有苯環(huán)，由A經(jīng)步驟Ⅰ、O₃/Zn、H₂O生成B、C，B、C都能被新制氫氧化銅氧化，故B、C都含有-CHO，由H的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H，F(xiàn)為，根據(jù)反應(yīng)信息可知，D為，B為，結(jié)合A的分子式及反應(yīng)信息可知，C的分子中C原子數(shù)目為1，故C為HCHO，A為，C與新制氫氧化銅反應(yīng)生成E，E新制氫氧化銅反應(yīng)生成G，G的相對分子質(zhì)量為44，且為氣體，故E為HCOOH，G為CO₂，
（1）由上述分析可知，A的分子式為C₁₀H₁₂O₂，故答案為：C₁₀H₁₂O₂；
（2）①酚羥基容易被氧化，步驟Ⅰ的目的是保護酚羥基，故答案為：保護酚羥基；
②由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOH，核磁共振氫譜有2個吸收峰，故答案為：HCOOH；2；
③F為，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物H，故答案為：縮聚反應(yīng)；
④F在一定條件下可發(fā)生酯化反應(yīng)，生成M，M與FeCl₃反應(yīng)，溶液呈紫色，說明分子中含有酚羥基，且分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和一個七元環(huán)，故M為，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
⑤由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，B→D的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；．

點評：本題考查有機推斷，是對有機知識的綜合運用，需要學(xué)生對給予的反應(yīng)信息進行利用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，根據(jù)H的結(jié)構(gòu)判斷F的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，再結(jié)合反應(yīng)條件、反應(yīng)信息進行推斷，難度較大，是熱點題型．