Question

苯酚是一種重要的化工原料．以苯酚為主要起始原料，經(jīng)下列反應(yīng)可制得香料M和高分子化合物N．（部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去）

（1）苯酚的俗名是

 

．B的官能團(tuán)名稱

 

．苯酚與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀，可用于苯酚的定性檢驗和定量測定，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
（2）寫出A與CO₂在一定條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

已知C的分子式為C₅H₁₂O，C能與金屬Na反應(yīng)，C的一氯代物有2種．B與C反應(yīng)的化學(xué)方程式是

 

．
（3）生成N的反應(yīng)方程式

 

，反應(yīng)類型為

 

．
（4）以苯酚為基礎(chǔ)原料也可以合成防腐劑F．已知F的相對分子質(zhì)量為152，其中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為31.58%，F(xiàn)完全燃燒只生成CO₂和H₂O．則F的分子式是

 

．
（5）已知F具有如下結(jié)構(gòu)特征：
①芳香族化合物F能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，且不能發(fā)生水解反應(yīng)；
②F 的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種不同的氫原子；
③分子結(jié)構(gòu)中不存在“-O-O-”的連接方式．則F的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（6），則E的分子式為

 

，符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有

 

 種．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)  ②能與NaHCO₃溶液反應(yīng)③分子中有苯環(huán)，無結(jié)構(gòu)在上述同分異構(gòu)體中，有一類有機(jī)物分子中苯環(huán)上只有2個取代基，寫出其中任一種與足量NaOH溶液共熱反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）（2）（3）苯酚俗稱石炭酸，苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉，故A為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為，由（2）中C的分子式為C₅H₁₂O，C能與金屬Na反應(yīng)，屬于飽和一元醇，C的一氯代物有2種，分子中有2種H原子，故C的結(jié)構(gòu)簡式是，B與C發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，則M為．苯酚與丙酮反應(yīng)生成D，D的分子式為C₁₅H₁₆O₂，再結(jié)合N的結(jié)構(gòu)可知D為，由結(jié)構(gòu)簡式可知，D與碳酸甲酯發(fā)生縮聚反應(yīng)脫去CH₃OH生成N．
（4）中以苯酚為基礎(chǔ)原料也可以合成防腐劑F．經(jīng)質(zhì)譜分析F的相對分子質(zhì)量為152，其中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為31%，則分子中氧原子數(shù)目為

152×31%

16

=3，而F完全燃燒只生成CO₂和H₂O，則只含有C、H、O三種元素，去掉3個氧原子剩余式量為152-48=104，分子中最大碳原子數(shù)目為

104

12

=8…8，故F的分子式為C₈H₈O₃；
（5）若芳香族化合物F能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，且不能發(fā)生水解反應(yīng)，故苯環(huán)側(cè)鏈含有-COOH，F(xiàn)的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子，分子結(jié)構(gòu)中不存在“-O-O-”的連接方式，故另外側(cè)鏈為為-OCH₃，且兩個側(cè)鏈處于對位；
（6）鄰二甲苯被酸性酸性高錳酸鉀氧化得到E，甲基被氧化為-COO，故E為，E的同分異構(gòu)體符合條件：分子中有苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基或甲酸形成的酯基，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，含有羧基，無結(jié)構(gòu)，側(cè)鏈可以為-COOH、-OOCH，有鄰、間、對三種位置，側(cè)鏈可以為-COOH、-OH、-CHO，-COOH、-OH有鄰、間、對三種位置，再用-CHO取代苯環(huán)H原子原子，據(jù)此解答．

解答： 解：苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉，故A為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為，由（2）中C的分子式為C₅H₁₂O，C能與金屬Na反應(yīng)，屬于飽和一元醇，C的一氯代物有2種，分子中有2種H原子，故C的結(jié)構(gòu)簡式是，B與C發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，則M為．苯酚與丙酮反應(yīng)生成D，D的分子式為C₁₅H₁₆O₂，再結(jié)合N的結(jié)構(gòu)可知D為，由結(jié)構(gòu)簡式可知，D與碳酸甲酯發(fā)生縮聚反應(yīng)脫去CH₃OH生成N，
（1）苯酚俗稱石炭酸，由上述分析可知，B為，含有羧基、醛基，苯酚與濃溴水反應(yīng)方程式為：，
故答案為：石炭酸；羧基、醛基；；
（2）A與CO₂在一定條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；
B與C反應(yīng)的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；；
（3）生成N的反應(yīng)方程式為：，屬于縮聚反應(yīng)，
故答案為：；縮聚反應(yīng)；
（4）中以苯酚為基礎(chǔ)原料也可以合成防腐劑F．經(jīng)質(zhì)譜分析F的相對分子質(zhì)量為152，其中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為31%，則分子中氧原子數(shù)目為

152×31%

16

=3，而F完全燃燒只生成CO₂和H₂O，則只含有C、H、O三種元素，去掉3個氧原子剩余式量為152-48=104，分子中最大碳原子數(shù)目為

104

12

=8…8，故F的分子式為C₈H₈O₃，
故答案為：C₈H₈O₃；
（5）若芳香族化合物F能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，且不能發(fā)生水解反應(yīng)，故苯環(huán)側(cè)鏈含有-COOH，F(xiàn)的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子，分子結(jié)構(gòu)中不存在“-O-O-”的連接方式，故另外側(cè)鏈為為-OCH₃，且兩個側(cè)鏈處于對位，則F的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（6）鄰二甲苯被酸性酸性高錳酸鉀氧化得到E，甲基被氧化為-COO，故E為，E的分子式為C₈H₈O₄，E的同分異構(gòu)體符合條件：分子中有苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基或甲酸形成的酯基，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，含有羧基，無結(jié)構(gòu)，側(cè)鏈可以為-COOH、-OOCH，有鄰、間、對三種位置，側(cè)鏈可以為-COOH、-OH、-CHO，-COOH、-OH有鄰、間、對三種位置，當(dāng)-COOH、-OH處于鄰位，-CHO有4種位置，當(dāng)-COOH、-OH處于間位，-CHO有4種位置，當(dāng)-COOH、-OH處于對位，-CHO有2種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體有：3+4+4+2=13種，
上述同分異構(gòu)體中，有一類有機(jī)物分子中苯環(huán)上只有2個取代基，為等，與足量NaOH溶液共熱反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：C₈H₈O₄；13；．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，注意根據(jù)苯酚、D的分子式、N的結(jié)構(gòu)式推斷，是對有機(jī)化合物知識的綜合考查，能較好的考查學(xué)生分析推理能力，（6）中同分異構(gòu)體數(shù)目判斷為易錯點(diǎn)、難點(diǎn)，注意利用定二移一的方法運(yùn)用，是高考熱點(diǎn)題型，難度中等．