Question

[選修-有機化學基礎]
某有機物A（只含C、H、O三種元素）是一種重要化工生產的中間體．已知：
①A的蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的83倍，分子中碳原子總數(shù)是氧原子總數(shù)的3倍．
②A屬于芳香族化合物，其苯環(huán)上只有一個取代基，且取代基碳鏈上無支鏈；
③A可與NaHCO₃溶液作用，產生無色氣泡；
④A在一定條件下可與乙酸發(fā)生酯化反應；
⑤A存在如下轉化關系：

試根據以上信息回答問題：
（1）A的分子式

 

；A中含氧官能團的名稱

 

．
（2）D的結構簡式為

 

．
（3）寫出A→C和A→B的化學反應方程式（注明反應條件），并注明反應類型：
A→C：

 

，反應類型：

 

；
A→B：

 

，反應類型：

 

．
（4）符合下列三個條件的A的同分異構體的數(shù)目共有

 

個．
①苯環(huán)上只有兩個鄰位取代基②能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應
③一定條件下可以水解生成兩種物質寫出其中任意一個同分異構體的結構簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：

分析：A的蒸氣密度為相同狀況下H₂的83倍，則Mr（A）=83×2=166，A可與NaHCO₃溶液作用，產生無色氣泡，含有羧基，在一定條件下可與乙酸發(fā)生酯化反應，含有羥基，可知A中至少含3個O原子，若有4個O原子，則相對分子質量大于166，不合題意，故含有3個氧原子，又由①可知A中有9個碳原子，去掉3個O原子、9個碳原子剩余原子總相對原子質量為166-12×9-16×3=10，故含有10氫原子，則A的分子式為C₉H₁₀O₃，若有4個O原子，則相對分子質量大于166，不合題意．又由于苯環(huán)上只有一個取代基，且取代基碳鏈上無支鏈，則A的結構簡式為或，根據圖示的轉化關系可知，B為，C為，D為，據此答題．

解答： 解：A的蒸氣密度為相同狀況下H₂的83倍，則Mr（A）=83×2=166，A可與NaHCO₃溶液作用，產生無色氣泡，含有羧基，在一定條件下可與乙酸發(fā)生酯化反應，含有羥基，可知A中至少含3個O原子，若有4個O原子，則相對分子質量大于166，不合題意，故含有3個氧原子，又由①可知A中至少有9個碳原子，去掉3個O原子、9個碳原子剩余原子總相對原子質量為166-12×9-16×3=10，故含有10氫原子，則A的分子式為C₉H₁₀O₃，若有4個O原子，則相對分子質量大于166，不合題意．又由于苯環(huán)上只有一個取代基，且取代基碳鏈上無支鏈，則A的結構簡式為或，根據圖示的轉化關系可知，B為，C為，D為，
（1）由上述分析可知，A的分子式為C₉H₁₀O₃，A中含氧官能團為羥基和羧基，故答案為：C₉H₁₀O₃；羥基和羧基；
（2）由上述分析可知，D的結構簡式為，故答案為：；　　　　
（3）A→C的化學反應方程式為，反應類型為取代反應，
A→B的化學反應方程式為，反應類型為消去反應，
故答案為：；取代反應；；消去反應；
（4）A的同分異構體，符合下列三個條件①苯環(huán)上只有兩個鄰位取代基，②能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明有酚羥基，③一定條件下可以水解生成兩種物質，符合這樣條件的異構體有，共6個，
故答案為：6；（其中之一）．

點評：本題考查有機物推斷，關鍵是計算確定A的分子式與結構簡式，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．