Question

已知：一個碳原子上連多個羥基時不穩(wěn)定：
烴A有如圖的轉化關系：

（1）寫出B的分子式

 

、C的結構簡式

 

；
（2）D中含氧官能團的名稱為

 

，指出反應⑥的反應類型：

 

．
（3）寫出C與銀氨溶液反應的化學反應方程式：

 

．
（4）F是一種高聚物，由E生成F的化學方程式為

 

（5）E有多種同分異構體，符合下列條件的共有

 

種．
①屬于芳香化合物；②能使FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應；③含有酯的結構；  ④苯環(huán)上有兩個取代基．
其中核磁共振氫譜圖中有6組吸收峰，其面積之比為1：2：2：2：2：1的有機物結構簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：由G發(fā)生加聚反應產(chǎn)物結構可知，G的結構簡式為，由轉化關系及碳骨架可知，A與溴發(fā)生加成反應生成B，B水解得到得到C，C與銀氨溶液發(fā)生氧化反應，則C中含有醛基，結合信息中2個羥基連接同一碳原子上，不穩(wěn)定自動脫水得到羰基，故A為，則B為，C為，D為，E為，E發(fā)生消去反應生成G，E發(fā)生縮聚反應生成高聚物F為，據(jù)此解答．

解答： 解：由G發(fā)生加聚反應產(chǎn)物結構可知，G的結構簡式為，由轉化關系及碳骨架可知，A與溴發(fā)生加成反應生成B，B水解得到得到C，C與銀氨溶液發(fā)生氧化反應，則C中含有醛基，結合信息中2個羥基連接同一碳原子上，不穩(wěn)定自動脫水得到羰基，故A為，則B為，C為，D為，E為，E發(fā)生消去反應生成G，E發(fā)生縮聚反應生成高聚物F為，
（1）由上述分析可知，B為，其分子式為C₉H₈Br₄，C的結構簡式為，
故答案為：C₉H₈Br₄；；
（2）D為，含氧官能團的名稱為：羧基、羰基，反應⑥是發(fā)生消去反應生成，
故答案為：羧基、羰基；消去反應；
（3）C與銀氨溶液反應的化學反應方程式為：，
故答案為：；
（4）F是一種高聚物，由E生成F的化學方程式為：n

一定條件

+（n-1）H₂O，
故答案為：n

一定條件

+（n-1）H₂O；
（5）E（）有多種同分異構體，符合下列條件：①屬于芳香化合物，含有苯環(huán)；②能使FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，含有酚羥基，③含有酯的結構； ④苯環(huán)上有兩個取代基，除酚羥基外另外側鏈為-CH₂CH₂OOCH，或-CH（CH₃）OOCH，或-CH₂OOCCH₃，或-OOCCH₂CH₃，或-COOC₂CH₃，或-CH₂COOCH₃，各有鄰、間、對三種，故共有6×3=18，其中核磁共振氫譜圖中有6組吸收峰，其面積之比為1：2：2：2：2：1的有機物結構簡式為，
故答案為：18；．

點評：本題考查有機物推斷，根據(jù)G的加聚產(chǎn)物結構確定G的結構，根據(jù)反應條件綜合發(fā)生A的結構，再利用順推法進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，（5）中同分異構體書寫為易錯點，難度中等．