Question

已知：，
有機玻璃可按下列路線合成：

試寫出：
（1）A、I的結(jié)構(gòu)簡式分別為：

 

、

 

．
（2）反應(yīng)②、④、⑤的反應(yīng)類型分別為：

 

、

 

、

 

（3）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學方程式：
C→D

 

G+F→H

 

（4）寫出E與金屬鈉反應(yīng)的化學方程式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：由H發(fā)生加聚反應(yīng)生成的高聚物結(jié)構(gòu)可知，H為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，則G、F發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，故G、F分別為CH₂=C（CH₃）COOH、CH₃OH中的一種，而CO和氫氣反應(yīng)生成G，則G為CH₃OH，F(xiàn)為CH₂=C（CH₃）COOH．D→E轉(zhuǎn)化發(fā)生信息中C=O雙鍵與HCN的加成反應(yīng)、水解反應(yīng)生成E，而E中羧基、羥基連接碳原子碳原子上，E轉(zhuǎn)化生成F，由F的結(jié)構(gòu)可知應(yīng)是發(fā)生消去反應(yīng)，故E為（CH₃）₂C（OH）COOH，則D為，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成I為，A和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則A中含有不飽和鍵，根據(jù)B的分子式可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CHCH₃，B為鹵代烴，發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C中含有羥基，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，故B為CH₃CH（Br）CH₃，C為CH₃CH（OH）CH₃，據(jù)此解答．

解答： 解：由H發(fā)生加聚反應(yīng)生成的高聚物結(jié)構(gòu)可知，H為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，則G、F發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，故G、F分別為CH₂=C（CH₃）COOH、CH₃OH中的一種，而CO和氫氣反應(yīng)生成G，則G為CH₃OH，F(xiàn)為CH₂=C（CH₃）COOH．D→E轉(zhuǎn)化發(fā)生信息中C=O雙鍵與HCN的加成反應(yīng)、水解反應(yīng)生成E，而E中羧基、羥基連接碳原子碳原子上，E轉(zhuǎn)化生成F，由F的結(jié)構(gòu)可知應(yīng)是發(fā)生消去反應(yīng)，故E為（CH₃）₂C（OH）COOH，則D為，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成I為，A和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則A中含有不飽和鍵，根據(jù)B的分子式可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CHCH₃，B為鹵代烴，發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C中含有羥基，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，故B為CH₃CH（Br）CH₃，C為CH₃CH（OH）CH₃，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₃，I的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：CH₂=CHCH₃；；
（2）反應(yīng)②是鹵代烴的水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)④屬于縮聚反應(yīng)，反應(yīng)⑤發(fā)生醇的消去反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；縮聚反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）C→D的反應(yīng)方程式為：2CH₃CH（OH）CH₃+O₂

Cu/Ag

△

2+2H₂O，
G+F→H的反應(yīng)方程式為：CH₃OH+CH₂=C（CH₃）COOH

H+

△

CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O，
故答案為：2CH₃CH（OH）CH₃+O₂

Cu/Ag

△

2+2H₂O；CH₃OH+CH₂=C（CH₃）COOH

H+

△

CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O；
（4）E與金屬鈉反應(yīng)的化學方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷，注意根據(jù)有機物結(jié)構(gòu)、分子式及反應(yīng)條件，結(jié)合逆推法、正推法相結(jié)合進行推斷
，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．