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測定步驟：由有機物的分子式→計算有機物分子不飽和度，化學(xué)實驗或儀器分析圖譜→推測化學(xué)鍵類型，判斷官能團(tuán)種類及所處位置→確定有機化合物結(jié)構(gòu)式

⒈有機化合物不飽和度的計算

⑴不飽和度：　　　　　　　　　　　　　　　　　　

⑵不飽和度的計算：　　　　　　　　　　　　　　　

練習(xí)：⑴寫出下列幾種官能團(tuán)的不飽和度

＼／C=C／＼　　　　　　　　＼／C=O　　　　　　　　　或　　　　　　

　-C≡C-　　　　　　　　　　　　　　　　　-C≡N　　　　　　

⑵分子式為C₆H₅NO₂的不飽和度為　　　　

⒉確定有機化合物的官能團(tuán)

⑴各種官能團(tuán)的化學(xué)檢驗方法

官能團(tuán)	試劑	判斷依據(jù)
＼／C=C／＼或-C≡C-
-X
-OH(醇)
-OH(酚)
-CHO
-COOH
-NO₂
-CN

⑵確定有機化合物結(jié)構(gòu)的基本途徑

確定分子式→據(jù)不飽和度推斷可能的結(jié)構(gòu)→化學(xué)檢驗，確定其結(jié)構(gòu)。

典題解悟：

知識點一：有機化合物分子式的確定。

例1　某氣態(tài)有機物X含C、H、O三種元素，已知下列條件，現(xiàn)欲確定X的分子式，所需最少條件是(　 )

①　　 X中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)②X中含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)③X在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積④X對H₂的相對密度⑤X的質(zhì)量

A．①②　　 B．①②④　　 C．①②⑤　　 D．③④⑤

解析：由C、H質(zhì)量分?jǐn)?shù)可推出O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，由各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)可確定X的實驗式由相對密度可確定X的相對分子質(zhì)量，由相對分子質(zhì)量和實驗式可確定X的分子式。

答案：B

例2　由一種氣態(tài)烷烴與一種氣態(tài)單烯烴組成的混合氣體，它對氮氣的相對密度為6.0，將1.0體積此混合氣體與4.0體積氧氣混合后，裝入密閉容器內(nèi)，用電火花引燃，使之充分燃燒，若反應(yīng)前后溫度均保持120℃，測得容器內(nèi)壓強比反應(yīng)前增加了4.0﹪，求混合氣體中烷烴和烯烴的分子式及各自的體積分?jǐn)?shù)。

解析:M(_)₍_混)=6.0×4.0g/mol =24g·mol^-1 由于混合物中一定含有相對分子質(zhì)量比24小的烴，該烴只能是CH₄，設(shè)烯烴(CnH_2n)的體積為X，則

C_nH_2n　 +　 1.5nO₂　 →　 nCO₂ + nH₂O_(g)　　 △V

1　　　　 1.5n　　　　 n　　　 n　　 0.5n-1

x　　　　　　　　　　　　　　　　　 5.0×4.0﹪

(0.5n-1)x=20﹪

14nx+16(1-x)=24　　　　　　

n=4　 x=0.2　　 Φ(CH₄)=80﹪　 Φ(C₄H₈)=20﹪

答案：ΦCH₄：80﹪　　 ΦC₄H₈：20﹪

知識點二：有機物結(jié)構(gòu)式的確定

例3　 A 、B、C是都含有C、H、O、N四種元素的有機化合物，1mol 　A隔絕空氣經(jīng)加熱分解后得到1mol B和1mol CO₂，且有機物的質(zhì)量減少了29.53﹪，B是天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物，經(jīng)紅外光譜分析得知，B分子中不含甲基，除-COOH外，還含有一個-OH。C屬于硝酸酯類化合物，又是B的同分異構(gòu)體�；卮鹣铝袉栴}：

⑴A的相對分子質(zhì)量是　　　　　　　　　　　　　　　

⑵B的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　　　　　　　　　　　　

⑶C可能的幾種結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　　　　　　　　　　

解析：據(jù)題意知：1mol A分解后得到1mol B和1mol C，且有機物的質(zhì)量減少了29.53﹪，則可求出A和B的相對分子質(zhì)量，設(shè)A的相對分子質(zhì)量為M

A　 →　 B + CO₂

M　　　 M-44

1　　　　　　　　　　 0.7047

解得M=149，則B的相對分子質(zhì)量為105，因為B是天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物，故B中含有-CH(NH₂)COOH結(jié)構(gòu)，且B中不含甲基，含有一個羥基，所以B的結(jié)構(gòu)簡式是HOCH₂CH(NH₂)COOH，由于C是硝酸酯又是B的同分異構(gòu)體，所以C中含有-ONO₂的結(jié)構(gòu)且含有3個碳，含有3個碳原子烴基的結(jié)構(gòu)簡式有2種，為正丙基和異丙基，因此C有兩種同分異構(gòu)體。分別為：CH₃CH₂ONO₂和 (CH₃)₂CHONO₂

答案：⑴ 149　 ⑵ HOCH₂CH(NH₂)COOH　 ⑶ CH₃CH₂ONO₂ 或(CH₃)₂CHONO₂

例4 �、啪哂兄ф湹幕衔顰的分子式為C₄H₆O₂，A可以使溴的四氯化碳溶液褪色，1molA和1mol NaHCO₃能完全反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　，寫出與A具有相同官能團(tuán)的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

⑵化合物B含有C、H、O三種元素，相對分子質(zhì)量為60，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60﹪，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.3﹪，B在Cu的催化作用下被O₂氧化成C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　

⑶D在NaOH水溶液中加熱反應(yīng)，可生成A的鈉鹽和B，相應(yīng)的反應(yīng)化學(xué)方程式是　　　　　　

解析：由題意可知A為不飽和結(jié)構(gòu)，A可以和NaHCO₃按1:1反應(yīng)可知其分子中含有-COOH，結(jié)合A的分子式C₄H₆O₂可知，A分子中含有＼／C=C／＼，不含叁鍵，又知A具有支鏈，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為　 CH₂ =C-COOH　。則與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體有CH₂=CH-CH₂-COOH

與 CH₃-CH=CH-COOH

⑵B分子中C、H、O元素的原子個數(shù)比為:

Cu

　N_(C):N_(H):N_(O)=60﹪/12：13.3﹪/1：(1-60﹪-30﹪)/16=3：8：1 ，結(jié)合其相對分子質(zhì)量為60，所以最簡式為C₃H₈O�！� 由于B + O₂ → C，C可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故C中含有-CHO，則B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH₂OH

答案：⑴ CH₂ =C-COOH　　 CH₂=CH-CH₂-COOH　 CH₃-CH=CH-COOH