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3、官能團(tuán)的保護(hù)

在有機(jī)合成中，當(dāng)某步反應(yīng)發(fā)生時(shí)，原有需要保留的官能團(tuán)可能也發(fā)生反應(yīng)（官能團(tuán)遭到破壞），從而達(dá)不到預(yù)期的合成目標(biāo)，因此必須采取措施，保護(hù)官能團(tuán)，待反應(yīng)完成后再?gòu)?fù)原。官能團(tuán)保護(hù)必須符合下列要求：

a 只有被保護(hù)基團(tuán)發(fā)生反應(yīng)（保護(hù)），而其它基團(tuán)不反應(yīng)；

b 被保護(hù)的基團(tuán)易復(fù)原，復(fù)原的反應(yīng)過(guò)程中不影響其它官能團(tuán)。

例如：防止醇羥基（或羧基）被氧化（堿性條件下反應(yīng)），可利用酯化反應(yīng)生成酯，從而達(dá)到保護(hù)羥基（或羧基）的目的。

2、官能團(tuán)的消除

（1）通過(guò)加成清除不飽和鍵；

（２）通過(guò)消去、氧化、酯化等消除醇羥基；

（３）通過(guò)加成或氧化清除醛基。

1、官能團(tuán)的引入：

引入官能團(tuán)

有關(guān)反應(yīng)

羥基（-OH）

烯烴與水加成,醛/酮加氫,鹵代烴水解,酯的水解

鹵素原子（－X）

烴與X₂取代,不飽和烴與HX或X₂加成，(醇與HX取代)

碳碳雙鍵（C=C）

某些醇或鹵代烴的消去，炔烴加氫

醛基（-CHO）

某些醇(－CH₂OH)氧化,糖類水解，

羧基（-COOH）

醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸鹽酸化，(苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化)

酯基（-COO-）

酯化反應(yīng)

其中苯環(huán)上引入基團(tuán)的方法：

三、有機(jī)合成

3．從物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系突破

在有機(jī)框圖題中，有機(jī)物烯、鹵代烴、醇、羧酸、酯，在一定條件下，存在如下重要轉(zhuǎn)化關(guān)系：

_{(18)“甲乙  丙”，連續(xù)兩次氧化，必為醇氧化成醛，醛再氧化成酸的反應(yīng)條件。}

_{（17）“ ”是苯的同系物氧化成苯甲酸的條件。}

_{（16）“ ”是醛氧化的條件。}

_{（14）“”為苯及其同系物苯環(huán)上的氫被鹵素取代的反應(yīng)條件。}

_{（15）“溴水或 Br2的CCl4溶液”，是不飽和烴加成反應(yīng)的條件。}